Рассказ «Леночка» создан в период творческой зрелости Александра Куприна. Период отмечается интересом к психологии «среднего человека» и философским темам ускользающего времени. Рассказ повествует о том, как полковник Возницын, ощущающий преждевременную душевную усталость, по пути в Крым посещает в Москве места своей юности. Случайная встреча на пароходе с немолодой женщиной открывает в ней Леночку – объект его первой, невысказанной любви. Взаимное признание в давних чувствах дарит герою мгновенное духовное возрождение и иллюзию возвращения времени.

Рассказ лишён типичного для Куприна сочного бытописания или социального протеста. Это камерная история о кризисе среднего возраста и целительной силе памяти. Куприн исследует феномен «ожившей памяти»: прошлое, воплотившись в настоящем (в образе потускневшей Леночки), не возвращается, но дарит утешение. Возницын обретает не вторую молодость, а примирение с собой: его жизнь не была пустой, раз в ней сохранилось такое чистое чувство.