«Дама с собачкой» – маленький шедевр Чехова, одно из самых пронзительных его произведений. Он был написан в 1899 году в Ялте, где писатель вынужден был проживать по причине болезни. В это время он наблюдал за курортной публикой, её мимолётными романами и непростительной тоской по настоящей жизни, которая была вся здесь, для них, а от писателя, увы, ускользала. Так родился сюжет о том, как несчастливые люди впервые сталкиваются – как это часто бывает, совершенно невовремя и не к месту – с настоящим чувством.

Гуров, женатый московский чиновник, привык к курортным романам. В Ялте он знакомится с Анной Сергеевной, «дамой с собачкой» – замужней, но несчастной в браке. Их связь кажется обоим лишь мимолётным увлечением, но после расставания герои понимают, что не могут забыть друг друга.

Рассказ существует совершенно вне времени, всем понятен его язык: рутина убивает чувства, социальные нормы часто мешают людям быть счастливыми, все мы живём под грузом обязанностей и ожиданий. В более широком смысле это текст не о любви, а о поиске себя: настоящего, трепетного, счастливого, ведь, как сказал другой великий русский писатель, человек создан для счастья как птица для полёта…