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Capítulo 1
Materias primas: polímeros y aditivos
1. Introducción

Desde la prehistoria el ser humano ha usado polímeros naturales como la madera, la lana, el cuero o la seda. Además, existen otros polímeros naturales que operan en el interior de los organismos vivos en procesos bioquímicos, tales como las proteínas y el ADN.

En el siglo XX comenzó a desarrollarse la química necesaria para sintetizar largas cadenas de polímeros a partir de moléculas sencillas y, tras comprender la reactividad y estructura de estas reacciones, se han aplicado para sintetizar nuevos polímeros.

Normalmente la síntesis de estos nuevos materiales es un proceso barato y, además, presentan magníficas y nuevas propiedades, a veces incluso mejores que las de polímeros naturales, pudiendo en muchas ocasiones sustituir a metales y sus aleaciones.

2. Teoría atómico-molecular. Sistema periódico. El átomo y sus enlaces

La teoría atómica de Dalton afirma que toda la materia está constituida por pequeñas partículas indivisibles, los átomos. Esta teoría proporcionó una base para interpretar el comportamiento de la materia.

Diversos experimentos realizados desde entonces han demostrado que los átomos están, a su vez, constituidos por otras partículas menores. Hoy en día se sabe que el átomo está compuesto por partículas denominadas fundamentales o subatómicas llamadas electrón, protón y neutrón.

El electrón fue descubierto en el año 1897 por el físico británico J. J. Thomson (1856-1940), que determinó que los rayos catódicos están formados por partículas de carga eléctrica negativa y de baja masa. Gracias a sus experimentos con los rayos catódicos concluyó que las partículas que los formaban eran lo electrones.

El protón fue descubierto al utilizar un tubo de descarga semejante al tubo de rayos catódicos con el cátodo (o electrodo positivo) atravesado por finas perforaciones. Se observó que detrás del cátodo aparecían unos rayos formados por partículas positivas cuya relación carga/masa dependía del gas existente en el tubo. Al usar hidrógeno como gas, las partículas positivas tienen una carga igual a la del electrón pero su masa es mayor. Posteriormente se llamó protones a estas partículas.

Nota

El número atómico Z es el número de protones y electrones que tienen los núcleos de los átomos de un elemento.

Cuando en el año 1932 el físico J. Chadwick (1891-1974) bombardeó una delgada lámina de berilio con partículas alfa (α), esta emitió una radiación de muy alta energía similar a los rayos gamma.

Sabía que...

Las partículas α corresponden a núcleos de helio ionizados, formados por dos neutrones y dos protones.

Experimentos posteriores demostraron que estos rayos constaban de un nuevo tipo de partículas a las que Chadwick denominó neutrones, puesto que carecen de carga eléctrica.

2.1. Modelos atómicos

Los modelos atómicos tratan de explicar las propiedades y el comportamiento de los átomos. Son una representación de la realidad utilizada para explicar los hechos experimentales. Cuando aparece un hecho experimental que no es explicado, el modelo debe desecharse.

Para explicar el átomo han surgido a lo largo de la historia distintos modelos atómicos. El primero de ellos fue sugerido por el físico británico J. J. Thomson en 1904, quien propuso un modelo en el que el átomo está constituido por una esfera de materia con carga positiva en la que se encuentran encajados los electrones suficientes para neutralizar su carga.

En 1911, E. Rutherford realizó un experimento en el que un elemento radiactivo emite un haz de radiaciones α que atraviesa una lámina de pan de oro. Al realizar el experimento, encontró que:

1 La mayoría de las partículas α atraviesa la lámina sin desviarse apenas.

2 Algunas son desviadas considerablemente de su trayectoria.

3 Unas pocas son rechazadas al chocar.

A partir de estas observaciones, Rutherford concluyó que el átomo está hueco en su mayor parte, con el núcleo que contiene la totalidad de la carga positiva y casi toda la masa situado en el centro y los electrones con carga negativa girando alrededor del núcleo en órbitas circulares, existiendo el mismo número de protones que de electrones.

Actividades

1. Los protones y neutrones están formados por partículas. Averigüe alguno de sus nombres y propiedades.

Posteriormente a la propuesta de Rutherford, los hechos experimentales hicieron proponer al físico danés Niels Bohr (1885–1962) un nuevo modelo en el que estableció cómo debe ser una distribución ordenada de los electrones en torno al núcleo. Bohr, en su modelo, estableció que:

1 Los electrones se mueven en el interior del átomo en órbitas definidas situadas en diferentes niveles.

2 Cada nivel tiene un valor de energía determinado, siendo este mayor mientras más alejado se encuentre del núcleo.

3 Solo es permitida una serie de valores definidos para la distancia de cada nivel al núcleo y su energía.

4 En cada nivel se permite un número máximo de electrones que viene dado por la expresión 2n2, donde n designa el nivel (1, 2, 3, etc.).

Bohr desarrolló su modelo en 3 postulados:

1 El electrón gira alrededor del núcleo en órbitas circulares sin emitir energía radiante.

2 Solo son posibles aquellas órbitas en las que el electrón tiene un momento angular, J, múltiplo entero de h/2π., donde h es la constante de Planck que equivale a 6.63 × 10 -34 J · s

3 La energía liberada al caer el electrón desde una órbita a otra de menor energía se emite en forma de fotón, cuya frecuencia viene dada por la ecuación de Planck: E = h · f, donde f es la frecuencia.

El modelo atómico de Bohr lograba explicar ciertos hechos experimentales que por entonces no tenían explicación.

Los avances experimentales obligaron a proponer un nuevo modelo hacia 1925. El nuevo modelo, denominado de orbitales, fue desarrollado por E. Schrödinger (1887-1961) y W.K. Heisengerb (1901-1976) y establece que:

1 El electrón se comporta como una onda en su movimiento alrededor del núcleo.

2 No puede conocerse la trayectoria exacta del electrón. Hay que olvidar la idea de órbitas definidas del modelo de Bohr y hablar de orbitales atómicos.

3 El orbital es una parte del espacio que rodea el núcleo donde la probabilidad de encontrar el electrón es mayor. En cada orbital no puede haber más de dos electrones.

4 Los orbitales no son todos iguales, pudiendo tener distintas formas u orientaciones en el espacio. Hay orbitales s, p, d, f.

5 Para cada nivel electrónico hay un número determinado de orbitales de cada clase.

La siguiente tabla recoge la distribución de orbitales y electrones para los cuatro primeros niveles:

Como se ha visto, los electrones van ocupando los distintos orbitales del átomo. Para determinar cómo se llenan se utiliza el principio de exclusión de Pauli, que establece que cada estado electrónico solo puede estar ocupado por dos electrones con espines opuestos.

Los electrones llenan los orbitales siguiendo el orden de energía ascendente que viene definido en el diagrama de Moeller.

Definición

Configuración o estructura electrónica Es la distribución de los electrones de los átomos en los distintos niveles y orbitales, ordenados de menor a mayor energía.

Aplicación práctica

Escriba la configuración electrónica del carbono.

SOLUCIÓN

El número atómico del elemento indica el número de electrones que contiene. Consultando la tabla periódica se comprueba que el número atómico Z del carbono es 6.

Si se llenan orbitales siguiendo el diagrama de Moeller se obtiene la siguiente configuración electrónica para el carbono: 1s² 2s² 2p².

2.2. El sistema periódico de los elementos

En 1869 Dimitri Mendeleiev y el alemán Lothar Meyer en 1870 presentaron su famosa tabla periódica en la que los elementos aparecen agrupados por familias y ordenados por orden creciente de masa atómica.

Actividades

2. El modelo atómico de Bohr contradice algunas afirmaciones o postulados hechos por la física clásica. Investigue acerca de estos postulados e indique alguna de las contradicciones con la teoría de Bohr.

Más adelante, el científico británico Henry Moseley (1887-1915) ordenó los elementos por orden creciente de número atómico. Así, los elementos se situaban en el lugar adecuado teniendo en cuenta sus propiedades.

La tabla periódica actual establece relaciones entre los diferentes elementos y aporta información esencial sobre sus propiedades y comportamiento químico.

En el sistema periódico, los elementos se encuentran agrupados de tal forma que pueden verse fácilmente los grupos de elementos que presentan un comportamiento químico parecido.

Se pone de manifiesto la ley periódica que dice que “las propiedades de los elementos son funciones periódicas de sus números atómicos”.

Los elementos con propiedades parecidas se encuentran en la misma columna y forman un grupo o familia. Los elementos de una misma fila horizontal forman un período.

Los elementos llamados alcalinos y alcalinotérreos (grupos I y II) se sitúan en la parte izquierda de la tabla. A su lado, en la parte central, se encuentran los elementos de transición (grupos 3 al 12) y en la parte derecha los no metales (grupos 13 al 17) y los gases nobles (grupo 18). En la parte inferior de la tabla aparecen los elementos lantánidos y actínidos, conjuntamente denominados elementos de transición interna.

Importante

Los elementos de un mismo grupo tienen generalmente la misma configuración electrónica en la capa más externa o de valencia.

Los elementos de un mismo período tienen el mismo número de niveles electrónicos, completos o no, y coincide con el número de período.

2.3. El átomo y sus enlaces

Los elementos químicos presentan una tendencia natural a unirse entre ellos para formar agrupaciones. Principalmente realizan esta unión mediante tres tipos de enlaces: enlace iónico, enlace covalente y enlace metálico.

En el enlace químico es decisiva la configuración electrónica del nivel más externo de los átomos que forman el enlace, llamado también nivel de valencia.

Cuando se unen dos elementos, generalmente tienden a alcanzar una estructura electrónica de gas noble. Esto es, una configuración electrónica en su capa de valencia equivalente a s²p⁶, consiguiendo de esta manera la máxima estabilidad en el enlace al estar el nivel ocupado por completo.

Enlace iónico

En el enlace iónico se produce la unión entre un elemento metálico de baja electronegatividad y un elemento no metálico con electronegatividad elevada.

Definición

Electronegatividad La electronegatividad es la mayor o menor capacidad que tiene un elemento de atraer hacia sí los electrones compartidos en un enlace covalente.

Existe una escala de electronegatividades con valores comprendidos entre 0 y 4.

Para que se forme el enlace, el elemento menos electronegativo debe ceder electrones al elemento con mayor electronegatividad. Un ejemplo típico de este tipo de enlace se produce en la sal común o cloruro sódico NaCl. El sodio, con una configuración electrónica en su capa de valencia de 3s¹, cede este electrón al cloro, cuya estructura electrónica en su capa de valencia es 3s²3p⁵. De esta forma ambos consiguen una configuración electrónica estable de gas noble, s²p⁶ en su capa más externa.

Definición

Electrovalencia Se llama electrovalencia o valencia iónica al número de electrones que puede ganar o perder un átomo para formar un ión.

Los elementos que forman el enlace iónico se encuentran unidos formando un cristal donde los átomos se sitúan en los vértices, cada uno rodeado de átomos del elemento de signo contrario.

Enlace covalente

El enlace covalente es aquel que se produce entre elementos no metálicos y tiene lugar cuando dos átomos comparten uno o más pares de electrones.

Definición

Valencia covalente Es el número de electrones que un elemento aporta para compartir con otros elementos.

Para representar este tipo de enlace se usa la representación introducida por el químico G.N. Lewis (1875-1946). Cuando dos átomos forma un enlace covalente comparten uno más pares de electrones, consiguiendo una estructura electrónica estable en su capa externa.

Ejemplo

El átomo de oxígeno puede formar un enlace covalente con otro átomo de oxígeno y formar la molécula O₂.

La configuración electrónica es 1s²2s²2p⁴. Como se ve en su capa de valencia, el oxígeno tiene 4 electrones, por lo que necesita 2 para conseguir una configuración electrónica estable. Formando un doble enlace covalente con otro átomo de oxígeno se consigue una configuración s²p⁶ estable.

Gracias a la representación de Lewis puede observarse cómo sería el enlace para formar la molécula de oxígeno.

Cada uno de los dos pares de electrones compartidos forman un enlace covalente.

También puede ocurrir que el par de electrones sea cedido únicamente por uno de los átomos. En ese caso el enlace se llamará covalente coordinado o dativo.

Un ejemplo de este tipo de enlace lo da el ión amonio Nh₄⁺:

Actividades

3. Dibuje el diagrama de Lewis de la molécula de etileno, sabiendo que contiene un doble enlace C-C y que su fórmula es C₂H₄.

Enlace metálico

En el enlace metálico, los átomos pierden sus electrones de valencia convirtiéndose en iones positivos y formando una red cristalina ordenada (salvo el mercurio, que es un metal líquido), mientras que los electrones forman una nube electrónica deslocalizada que puede moverse libremente entre los átomos manteniendo la unión entre ellos.

Este tipo de enlace se da entre elementos metálicos y aleaciones de estos y reúnen las siguientes condiciones: ceden electrones fácilmente formando iones, y tienen orbitales vacíos que permiten a los electrones moverse.

La movilidad de los electrones explica ciertas propiedades de los metales como su conductividad eléctrica y su conductividad térmica, siendo esta última, consecuencia de las colisiones que transmiten los electrones por el metal. Otra propiedad es el brillo metálico, que se explica porque los electrones libres pueden absorber luz de todas las frecuencias.

Actividades

4. El mercurio es un metal que se mantiene en estado líquido a temperatura ambiente. Investigue las causas que lo hacen posible.

Fuerzas intermoleculares

Este tipo de fuerzas se da entre moléculas diferentes, no tratándose de enlaces propiamente dichos y siendo mucho más débiles que estos.

Pueden ser de dos tipos: fuerzas de Van der Waals, que tienen naturaleza electrostática y son muy débiles, y enlaces de hidrógeno o puentes de hidrógeno, que tienen lugar entre el hidrógeno y otro átomo muy electronegativo, como el oxígeno, el nitrógeno o el flúor. Este último tipo es el que tiene lugar en el agua y mantiene las moléculas de H₂O unidas, lo que explica su consistencia líquida a presión y temperatura normales.

Actividades

5. El agua en estado sólido o hielo tiene la particularidad de ser menos densa que en estado líquido, lo que explica que pueda flotar. ¿Qué posible explicación tiene este fenómeno?

3. El lenguaje químico. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos. Reglas de IUPAC

La representación de los distintos elementos, compuestos y reacciones químicas precisa de una simbología adecuada que permita nombrar de la misma forma a un mismo compuesto en todo el mundo. A lo largo de las historia han aparecido diversos sistemas o nomenclaturas para representar las distintas sustancias químicas existentes, siendo hoy la más conocida la nomenclatura sistemática, cuyas normas han sido elaboradas por la comisión de nomenclatura de la Unión internacional de química pura y aplicada (IUPAC).

3.1. Número de oxidación

Para formular correctamente un compuesto químico es necesario conocer el número de oxidación o índice de oxidación de los elementos que los forman. Este número representa la cantidad de electrones ganados o perdidos (totalmente en los compuestos iónicos y parcialmente en los covalentes), con respecto al átomo aislado.

De forma general, existe una serie de reglas para asignar los números de oxidación:

1 El número de oxidación de un elemento libre es cero (por ejemplo N2, O2, Ca).

2 El hidrógeno tiene un número de oxidación de -1 en los hidruros y +1 para el resto.

3 Para el oxígeno el número de oxidación es -2 salvo en los peróxidos, donde es -1.

4 Los metales alcalinos tienen un número de oxidación de +1 y los alcalinotérreos +2.

5 Los halógenos son -1 en los haluros.

6 La suma total de los números de oxidación de los átomos de una molécula es cero. Si se trata de un ión, será igual a la carga de este.

Importante

Los peróxidos son compuestos químicos en los que existen dos átomos de oxígeno enlazados. Un ejemplo de este tipo de sustancias es el agua oxigenada, cuyo nombre químico es peróxido de hidrógeno H₂O₂.

Por otro lado, los haluros son compuestos formados por un elemento del grupo de los halógenos (flúor, cloro, bromo, Iodo, astato) y otro elemento menos electronegativo.

En el caso de elementos cuyo número de oxidación no se conoce, puede consultarse la siguiente tabla en la que aparecen los elementos más comunes junto a sus números de oxidación.

Actividades

6. El ácido sulfúrico es un potente ácido y uno de los compuestos más conocidos. Sabiendo que su fórmula es H₂SO₄, indique los números de oxidación para cada elemento.

Aplicación práctica

Calcule el número de oxidación (n. ox) para los elementos que forman los siguientes compuestos químicos:

1 NH3

2 H2O2

3 Fe2(SO4)3, donde n. ox del S (azufre) es 6

SOLUCIÓN

NH₃: n. ox N + 3 x n. ox H = 0

n. ox N = 0 – 3 x n. ox H = 0 - 3 = - 3

H₂O₂: 2 x n. ox H + 2 x n. ox O = 0

n. ox H = (0 - 2 x n. ox O) / 2 = (0 – 2 x -1) = 2/2 = 1

Fe₂ (SO₄)₃: 2 x n. ox Fe + 3 x n. ox S + 12 x n. ox O = 0

n. ox Fe = (0 – 12 x n. ox O – 3 x n. ox S) / 2 = (0 – 12 x – 2 – 3 x 6) / 2 = 6 / 2 = 3

3.2. Compuestos binarios

Cuando dos elementos se combinan forman un compuesto binario. Estos pueden ser óxidos, cuando está formado por oxígeno y otro elemento; hidruros, si uno de los elementos es el hidrógeno; haluros o halogenuros, en el caso de que uno de los elementos sea un halógeno (cloro, flúor, bromo, etc.); combinaciones de metal y no metal, etc. A continuación se verá cómo se formulan y nombran algunos de ellos.

Óxidos

Los óxidos son compuestos formados por un elemento cualquiera y el oxígeno.

Para formularlos se escribe la fórmula de un óxido, colocando el símbolo del elemento (E) y a continuación el del oxígeno (O). Al elemento se le coloca como subíndice el número de oxidación del oxígeno y al oxígeno el número de oxidación del elemento. Si los subíndices son pares se debe simplificar dividiendo entre dos.

Ejemplo

Formulación del óxido de carbono (IV)

Según la tabla el número de oxidación del carbono es 4 para este compuesto, luego: C₂O₄ – se simplifica – CO₂

Hidruros

Se denomina así a los compuestos de un elemento cualquiera con el hidrógeno.

Para formular un hidruro se colocan el símbolo del elemento y el del hidrógeno con un subíndice que es el número de oxidación del elemento.

Se nombran mediante la palabra hidruro seguida de la raíz del nombre del elemento acabada en –ico. También puede formarse la segunda palabra con el nombre del elemento. Si el elemento puede tener varios estados de oxidación, se colocara este entre paréntesis.

Algunos elementos no metálicos que forman compuestos con el hidrógeno se comportan como ácidos en disolución acuosa. Por esta razón se nombran con la palabra ácido seguida de la raíz del nombre del elemento acabado en –hídrico.

Ejemplo

Formulación de los siguientes compuestos:

1 Hidruro cálcico o hidruro de calcio: CaH2

2 Hidruro sódico o de sodio: NaH

3 Ácido clorhídrico: HCl

Sales binarias

Son combinaciones de dos elementos cualesquiera.

Para su formulación se escribe primero el símbolo del elemento menos electronegativo y después el otro. El número de oxidación del primer elemento, sin signo, se escribe como subíndice del segundo y el número de oxidación del segundo es el subíndice del primer elemento. Si se puede, deben simplificarse.

Para nombrarlos se usa la raíz del nombre del elemento situado más a la derecha con el sufijo –uro y a continuación la preposición “de” seguida del nombre del elemento situado a la izquierda en la fórmula. Si el elemento de la izquierda dispone de varios números de oxidación, se colocará entre paréntesis y en números romanos el estado de oxidación con el que el elemento participa en el compuesto.

Ejemplo

Formulación de los siguientes compuestos:

1 Cloruro de sodio: NaCl

2 Cloruro de Hierro (III): FeCl3

3 Cloruro de plomo (IV): PbCl4

Actividades

7. Formule los siguientes compuestos: óxido de nitrógeno (III), óxido de plomo (IV), hidruro de potasio y cloruro de bario.

8. Nombre los siguientes compuestos: NH₃, LiH, CO y CaCl₂.

Hidróxidos

Son compuestos formados por la unión de un elemento metálico con el grupo hidroxilo (OH-).

Para nombrarlos se escribe en primer la palabra hidróxido más la preposición “de” seguida del nombre del metal. Si el metal puede actuar con más de un estado de oxidación, se colocará este en números romanos y entre paréntesis.

Ejemplo

Formulación de los siguientes compuestos:

1 Hidróxido de hierro (III): Fe(OH)3

2 Hidróxido de sodio: NaOH

3 Hidróxido de aluminio: Al(OH)3

3.3. Oxoácidos

Se trata de compuestos formados por la unión de hidrógeno, oxígeno y otro elemento, que suele ser un no metal o un metal poco activo como Sn, Sb o de transición como Cr o Mn.

Se nombran con la palabra ácido seguida de la raíz del nombre del elemento con el sufijo –ico. Después se coloca entre paréntesis el número de oxidación en cifras romanas del elemento.

También pueden nombrarse, siendo esta forma más habitual, mediante la palabra ácido seguida del nombre del metal acabado en –oso o –ico según si el número de oxidación con el que actúa el metal sea el menor o el mayor respectivamente. En el caso de que existiesen más de 2 números de oxidación, se antepondrá el prefijo hipo- al menor de los estados. Si hubiera cuatro estados posibles, para el más elevado se usará el prefijo per-.

Para escribir la fórmula, puede partirse de la fórmula del óxido correspondiente y añadir una molécula de agua. Si se puede se simplificarán los subíndices.

Ejemplo

Formulación de los siguientes compuestos:

1 Ácido sulfúrico: SO3 +H2O → H2SO4

2 Ácido hipocloroso: CL2O + H2O → H2CL2O2 –se simplifica– HCLO

3 Ácido perclórico: CL2O7 + H2O → H2CL2O8 –se simplifica– HCLO4

3.4. Oxosales

Estos compuestos pueden considerarse derivados del ácido correspondiente por sustitución del hidrógeno por un metal. Si no quedan átomos de hidrógeno se llaman sales neutras. Son compuestos iónicos formados por un ión positivo (un metal) y un anión o ión negativo, que es un grupo poliatómico con carga negativa.

Para escribir la fórmula se escribe primero el nombre del ión positivo y después el del anión. Se escriben los subíndices con los respectivos números de oxidación intercambiados.

Para nombrarlas se pone el nombre de anión acabado en el sufijo –ato, a continuación entre paréntesis el estado de oxidación del elemento no metálico seguido de la preposición “de” y después el nombre del catión seguido del estado de oxidación del metal en el compuesto. Los estados de oxidación se indicarán cuando sea necesario, como en otros casos vistos anteriormente.

También pueden nombrarse colocando el nombre del anión acabado en –ito o –ato dependiendo de si el estado de oxidación es el menor o el mayor, seguido del nombre del catión acabado en –oso o –ico, según corresponda. También pueden usarse en caso necesario los prefijos hipo- o per-.

Ejemplo

Formulación de los siguientes compuestos:

1 Clorato (VII) de cobre (I) o perclorato cuproso: CuClO4

2 Clorato (VII) de cobre (II) o perclorato cúprico: Cu(ClO4)2

3 Manganato (VII) potásico o permanganato potásico: KMnO4

Cuando las sales contienen átomos de hidrógeno del ácido que han quedado sin reemplazar, se llaman sales ácidas. Se nombran de la misma forma que las sales neutras pero anteponiendo las palabras hidrógeno-, dihidrógeno-, etc., al nombre del anión.

Ejemplo

Formulación de los siguientes compuestos:

1 Hidrogenocarbonato (IV) sódico, hidrogenocarbonato sódico, (bicarbonato sódico): NaHCO3

2 Hidrogenosulfato (VI) de hierro (II), hidrogenosulfato ferroso: Fe(HSO4)2

3 Dihidrogenofosfato (V) de hierro (III), dihidrogenofosfato férrico: Fe(H2PO4)3

4. Química del carbono. Enlaces del carbono. Principales funciones orgánicas

El carbono es el pilar básico en el que se basa una rama de la química conocida como química orgánica o química del carbono, de la que existen unos 16 millones de compuestos cuyo número aumenta rápidamente cada año. Es además la base de la química existente en todos los seres vivos conocidos.

Actividades

9. Anote el nombre de los siguientes compuestos: HNO₃, Na₂CO₃, NaHCO₃, NaOH, KOH. Identifique los nombres comunes e indique aplicaciones en la vida cotidiana de algunos de ellos.

10. Nombre los siguientes compuestos: HClO₃, H₂CO₃, Ca(OH)₂, CaCO₃.

Esta elevada multiplicidad de compuestos basados en el carbono con una química tan amplia se debe a la gran capacidad del átomo de carbono para formar cadenas carbonatadas de un elevado peso molecular. El átomo de carbono forma enlaces covalentes consigo mismo, simples, dobles y triples, y con otros elementos como nitrógeno, oxígeno, hidrógeno, etc.

Definición

Peso molecular o masa molecular, PM El peso molecular de un compuesto químico se obtiene sumando los pesos atómicos de cada uno de los elementos multiplicados por el número de átomos de cada elemento que forman el compuesto.

1 Así, el PM del agua, H2O, es:

2 Peso atómico H = 1

3 Peso atómico O = 16

4 PM H2O = 2·1 + 1·16 = 18

Como se ha visto, la configuración electrónica del carbono es 1s22s22p2. Esta configuración con cuatro electrones disponibles en su capa más externa o capa de valencia permite al átomo de carbono formar cuatro enlaces covalentes muy estables, puesto que los electrones estarán fuertemente retenidos por el núcleo de pequeño tamaño del carbono.

La elevada energía del enlace C-C hace posible la formación de largas cadenas de átomos de carbono enlazados, de ahí la existencia de gran número de compuestos de carbono. Los hay de cadena corta, cadena larga, ramificados, etc. También existen enlaces de carbono con otros elementos como el oxígeno, el nitrógeno, el cloro, el hidrógeno, etc., y además puede formar dobles y triples enlaces consigo mismo.

Existen diferentes formas de representar las moléculas orgánicas. Las fórmulas moleculares (por ejemplo, C₆H₆) indican los átomos presentes en la molécula y la cantidad de cada uno de ellos. Las fórmulas estructurales muestran cómo están unidos los átomos.

Las fórmulas estructurales pueden también representarse de forma geométrica donde los vértices de la cadena representan un enlace carbono – carbono.

4.1. Principales funciones orgánicas

El carbono forma enlaces covalentes consigo mismo y con otros elementos. Los compuestos orgánicos más simples son los hidrocarburos, compuestos de carbono e hidrógeno en los que pueden existir enlaces simples C-C y enlaces dobles o triples.

Los hidrocarburos son los compuestos más básicos que forma el carbono. Existen otros compuestos de carbono formados por una cadena de hidrocarburo y un grupo de átomos llamado grupo funcional, que da al compuesto unas características y propiedades concretas.

Los grupos funcionales son los alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos, halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas y nitrilos.

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos en los que el tipo de enlace entre átomos de carbono es un enlace simple C-C.

Para nombrarlos se usa un prefijo que indica el número de átomos de carbono seguidos de la terminación –ano. En la siguiente tabla aparecen los nombres para los primeros diez alcanos.

Existen también alcanos cíclicos. Este tipo de hidrocarburo se nombra anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano.

Ejemplo

Se trata de un alcano formado por 4 átomos de carbono, por lo que su nombre es butano. Al ser un hidrocarburo cíclico se le añade el prefijo ciclo-, por tanto, su nombre es ciclobutano.

Existen también alcanos con cadenas ramificadas. Para nombrarlos se toma como cadena principal la más larga y se numera empezando por el carbono más cercano a la ramificación. Antes del nombre del alcano va el nombre de los radicales ordenados alfabéticamente.

Ejemplo

2, 2, 4 - trimetilpentano

Alquenos

Son hidrocarburos en los que existe al menos un doble enlace de carbono formando parte de la molécula.

Para nombrarlos se usa el mismo prefijo que en el caso de los alcanos, al que se añade el sufijo –eno. Antes del nombre debe indicarse la posición en la que se encuentra el doble enlace dentro de la cadena. Para ello se numeran los átomos de carbono empezando por el extremo en el que el doble enlace se encuentra más cercano.

Si el alqueno presenta más de un doble enlace se indicarán las posiciones de cada uno separando cada numeral mediante comas. Además se indicará el número de dobles enlaces presentes añadiendo el prefijo –di, tri, etc., al nombre del alqueno justo antes del sufijo –eno.

La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.

1 – buteno
1,3 – butadieno
2-metil-1-buteno

Si la cadena es ramificada, se elije como cadena principal la que sea más larga y a su vez contenga el doble enlace.

Alquinos

Son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace. Se nombran de igual forma que los alquenos sustituyendo el sufijo –eno de estos por el sufijo –ino.

Hidrocarburos aromáticos

Son compuestos cíclicos derivados del benceno C6H6.

El nombre genéricos de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados se llaman radicales arilo.

Definición

Radical Especie química de gran poder reactivo y en general inestable que se caracteriza por tener un electrón desapareado.

El benceno es la base de los compuestos aromáticos. Su fórmula puede escribirse de las siguientes maneras:

El tolueno es un derivado del benceno al que se le ha añadido un grupo CH₃.

El fenol es otro derivado del benceno sustituido por un grupo hidroxilo.

Halogenuros de alquilo

Están formados por una cadena hidrocarbonada que contienen átomos de halógeno.

Actividades

11. Un conocido derivado del tolueno por su poder explosivo es el TNT. Averigüe su fórmula y su nombre completo.

12. Formule los siguientes compuestos: octano, ciclo-octano, 1-heptino, 1-propil-2-etil-1-hexeno.

Se nombran con el nombre del halógeno seguido del nombre del hidrocarburo. La posición del halógeno debe indicarse mediante un localizador numérico.

A veces también se nombran con el nombre del halógeno acabado en –uro, seguido del nombre de la cadena de hidrocarburo.

Alcoholes

En los alcoholes el grupo funcional es el –OH (hidroxilo). Tienen por fórmula general R-OH, donde R es un hidrocarburo. Si tienen varios grupos –OH se denominan polialcoholes.

Se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo del que procede. Si el grupo funcional está unido a un carbono secundario o terciario, es decir, carbonos que estén unidos a dos o tres átomos de carbono respectivamente, se debe indicar la posición en la que el grupo funcional se encuentra.

Para nombrar los polialcoholes se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., para indicar el número de grupos –OH.

La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.

butanol
1,3 – butanodiol

Éteres

Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de hidrocarburos. Su fórmula general es R – O – R’.

Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxígeno seguidos de la palabra éter.

También pueden nombrarse nombrándose primero el radical más sencillo al que se añade la terminación -oxi seguido del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.

En el caso de éteres complejos con varios grupos funcionales, se usan números indicadores de las posiciones de los grupos seguidos de un numeral di-, tri-, etc., según la cantidad de grupos presentes más la palabra oxa y por último el nombre del hidrocarburo del que procede.

La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.

Etilmetiléter o metoxietano
2,4-dioxapentano

Aldehídos

El grupo funcional de los aldehídos presenta un doble enlace carbono-oxígeno, conocido como carbonilo. Presentan la fórmula general:

Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo –al o –dial, según si el grupo ocupa uno o los dos extremos de la cadena. Para numerar las posiciones se empieza por el carbono donde se encuentra el grupo carbonilo, teniendo este mayor preferencia.

La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.

4-pentenal
4-metil-2-pentenal
2,3-dihidroxipropanal

Cetonas

Se pueden considerar derivados de hidrocarburos donde se sustituyen dos átomos de hidrógeno de un carbono secundario por un átomo de oxígeno. Tienen por fórmula general:

Pueden nombrarse partiendo del hidrocarburo del que derivan añadiendo la terminación -ona e indicando la posición del grupo carbonilo –CO- mediante localizadores.

Otra forma de nombrar una cetona consiste en nombrar en orden alfabético los radicales a que está unido el grupo carbonilo y acabando con la palabra cetona.

La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.

2,4-pentanodiona
Etilmetilcetona
2,4-dimetil-3-pentanona	O

Actividades

13. Formule los siguientes compuestos: 1, 2, 3-propanotriol, 3-metil-2-oxa-hexeno, cloruro de etilo.

14. Formule los siguientes compuestos: 3-fenilpropanal, 2,4-dihidroxibutanal, 2-butanona, 3-oxobutanal.

Ácidos carboxílicos

Poseen un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo –OH.

Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre del hidrocarburo de procedencia acabado en el sufijo -oico.

La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.

Ácido propanoico
Ácido 2-metil-3-pentenoico
Ácido propanodioico

Actividades

15. Los ácidos carboxílicos tienen nombres comunes, algunos de ellos muy conocidos, como por ejemplo el ácido oleico, que es el componente principal del aceite de oliva. Realice una pequeña búsqueda e indique el nombre de otros ácidos carboxílicos.

16. Indique dónde pueden encontrarse en la naturaleza los ácidos nombrados en el ejercicio anterior.

Ésteres

Se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del hidroxilo en los ácidos carboxílicos. Se nombran a partir del nombre del ácido sustituyendo la terminación -oico por -ato.

La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.

Etanoato de etilo o acetato de etilo
2-metil-3-pentenato de etilo
Etanoato de sodio o acetato sódico

Aminas

Las aminas son compuestos nitrogenados compuestos por carbono, hidrógeno y nitrógeno.

Derivan del NH₃ (amoniaco), por sustitución de 1, 2 o 3 hidrógenos por radicales orgánicos. Según el número de hidrógenos sustituidos hay aminas primarias, secundarias o terciarias.

Se nombran añadiendo el sufijo -amina al nombre del hidrocarburo del que proceden.

En el caso de aminas secundarias y terciarias, se toma como cadena principal la más larga y se indica con la letra N que la sustitución se realiza en un nitrógeno.

Cuando existen varios grupos de aminas y estos forman parte de la cadena principal como aminas primarias –NH2, se nombran anteponiendo los numerales di-, tri-, tetra-, etc., al sufijo -amina. Si están unidos a carbonos secundarios o terciarios se usa el vocablo amino.

Si el grupo funcional forman parte de la cadena principal como aminas secundarias o terciarias, se nombran con el término aza y se indican localizadores y numerales para establecer la posición.

Amidas

Las amidas están caracterizadas por la unión de un átomo de nitrógeno a un grupo carbonilo. Como en el caso de las aminas, existen también amidas primarias, secundarias o terciarias dependiendo del número de hidrógenos sustituidos del grupo NH2.

Se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo del que proceden.

Las amidas secundarias y terciarias se nombran anteponiendo el prefijo di-, tri-, etc., al nombre de la amida primaria correspondiente.

Nitrilos

Son derivados de hidrocarburos en los que se sustituyen 3 átomos de hidrógeno en un CH3 terminal por un átomo de nitrógeno.

Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono.

Actividades

17. Formule los siguientes compuestos: ácido 3-pentinoico, ácido etanoico, propanoato de metilo, 2-metilpropanoato de 2-metilpropilo, 2-metil-1, 2, 4-butanotriamina, 3-propenamida, 4-hexenonitrilo.