Жизнеописатель, сам живший в братстве, воспитанном Сергием, живыми чертами описывает, как оно воспитывалось, с какой постепенностью и любовью к человеку, с каким терпением и знанием души человеческой. Мы все читали и перечитывали эти страницы древнего Жития, повествующие о том, как Сергий, начав править собиравшейся к нему братией, был для нее поваром, пекарем, мельником, дровоколом, портным, плотником, каким угодно трудником служил ей, как раб купленный, по выражению Жития, ни на один час не складывал рук для отдыха. Как потом, став настоятелем обители и продолжая ту же черную хозяйственную работу, он принимал искавших у него пострижения, не спускал глаз с каждого новика, возводя его со степени на степень иноческого искуса, указывал дело всякому по силам, ночью дозором ходил мимо келий, легким стуком в дверь или окно напоминал празднословившим, что у монаха есть лучшие способы проводить досужее время, а поутру осторожными намеками, не обличая прямо, не заставляя краснеть, «тихой и кроткой речью» вызывал в них раскаяние без досады.

Читая эти рассказы, видишь пред собою практическую школу благонравия, в которой сверх религиозно-иноческого воспитания главными житейскими науками были уменье отдавать всего себя на общее дело, навык к усиленному труду и привычка к строгому порядку в занятиях, помыслах и чувствах. Наставник вел ежедневную дробную терпеливую работу над каждым отдельным братом, над отдельными особенностями каждого брата, приспособляя их к целям всего братства.

По последующей самостоятельной деятельности учеников Преподобного Сергия видно, что под его воспитательным руководством лица не обезличивались, личные свойства не стирались, каждый оставался сам собой и, становясь на свое место, входил в состав сложного и стройного целого, как в мозаической иконе различные по величине и цвету камешки укладываются под рукой мастера в гармоническое выразительное изображение. Наблюдение и любовь к людям дали умение тихо и кротко настраивать душу человека и извлекать из нее, как из хорошего инструмента, лучшие ее чувства, – то уменье, перед которым не устоял самый упрямый русский человек XIV века, князь Олег Иванович Рязанский, когда, по просьбе великого князя Московского Дмитрия Ивановича, как рассказывает летописец, «старец чудный» отговорил «суровейшего» рязанца от войны с Москвой, умилив его тихими и кроткими речами и благоуветливыми глаголами.